上杉謙信時代に栄華を誇り越後、越中、加賀、能登、佐渡、出羽庄内に及ぶ領地を有した上杉氏は、豊臣の時代に軍役の負担増加を免れるため240万石を越える石高を120万石と過小申告。その結果、会津120万石に転封させられてしまいます。
さらに関ヶ原の戦いで西軍に付いた上杉氏は米沢30万石に減封されます。
その後追い打ちをかけて跡継ぎが途絶えてしまいます。本来改易となるところを家柄を考慮され、高家の吉良家から養子を向い入れる事によって15万石を許され、かろうじて存続します。

江戸中期には全国諸般が財政破綻の状態にある中、米沢藩は15万石でありながら200万石を越えた越後時代からの家臣団を一度もリストラしてこなかった為、藩政は極度の窮乏状態でした。それでいながら重臣や家臣には大家意識が抜けきれず、幕府への領地返上すら検討されました。
それを救ったのが幕末の藩主上杉鷹山。日向高鍋藩秋月家より養子で入った鷹山は古い体質の重臣や家臣を廃除。優秀な若手を起用し、藩主自ら質素倹約につとめ、財政支出の削減や各種産業の育成、下級武士には半農藩士の「原方衆」として各地を新田開発させました。

奇跡的に甦った米沢藩ですが、いまとなっては城下町の面影はほとんど残っていません。大正時代の２度の大火で城下はほぼ消失し、市内にわずかに点在する商家は大正時代以降に建てられたもの。それらの建物の多くは、本町にある米沢を代表する銘酒「東光」の小嶋総本店周辺に集まっています。
また半農藩士の「原方衆」の集落は芳泉町をはじめとした周辺各地に残り、茅葺き民家の武家屋敷群が貴重なその姿を残しています。